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五洞橋位于黃巖城關西面的西江河上,建于北宋元佑六年(1091年)。當時黃巖知縣張孝友為民造福,發動群眾,砌石為橋,為紀念和感激張孝友的功德,遂定名為“孝友橋”,原紅旗鄉的前身稱為“孝友鄉”也由此得名。
五洞橋歷經900多年的風雨摧蝕,歷代屢有修葺,現存的五洞橋為清代雍正四年(1726年)重建。該橋運用“分節并列”的砌拱技術,半圓拱矢跨為二分之一的五折石拱橋。它具有拱腳推力小,橋孔寬大,外形壯觀等。橋面兩邊有半米多高的石欄桿,欄桿上端雕刻平頂蓮花,橋兩拱度間筑有聯拱石墩臺。該橋有五個橋洞,氣勢宏偉,后因河床堵塞至清末僅四洞跨水。全橋長63.5米,寬4.3米,原為城西群眾入城必經之路。新中國建立以后,為方便交通,于1958年填平拱形橋面,能通行汽車。后來保護古建筑,以防橋身負重過度受損,于1963年禁行汽車。
五洞橋是浙江省內罕見的古橋梁建筑,收到各級政府的重視,1989年12月被省政府列為“浙江省重點文物保護單位”。